Massimo Di Michele si forma presso il Piccolo Teatro di Milano diretto da Giorgio Strehler.
Frequenta il corso di perfezionamento Santa Cristina diretto da Luca Ronconi.
Lavora e si forma con numerosi registi tra i quali: Luca Ronconi, Elena Bucci, Marco Sgrosso, Pippo Del Bono, Emma Dante, Giuseppe Tornatore, Tonino Conte, Giuseppe Venetucci, Marco Carniti, Lorenzo Salveti, Tonino Conte, K. Zanussi, Patrick Rossi Gastaldi, Marco Bernardi, Stefano Pagin, Virgilio Sieni e Paolo Sorrentino.
Vince il Premio Wanda Capodaglio e il Premio “Istrio” nel 1992.
Inizia la sua carriera registica con Il funerale del padrone di Dario Fò, segue Affettati all’italiana di Francesco Ghiaccio, Studio su Medea-Black di Michel Azama, Quel silenzio pieno di voci (Studio su Pasolini), Il bello degli animali è che ti vogliono bene senza chiedere niente di Rodrigo Garcìa, Orgia di Pierpaolo Pasolini, Alexis di Marguerite Yourcenar, Di Terra di Roberto Marinelli, Bésame Macho di Pedro Villora. Nel 2014 dirige e interpreta Faust-Marlowe-Burlesque di Aldo Trionfo e Lorenzo Salveti.
Nel 2017 come docente del Corso di Alta Formazione del Teatro di Roma - Teatro Nazionale mette in scena con gli allievi Il funerale del padrone di Dario Fò.
Nel 2018 Echoes di Henry Naylor, prodotto dal Teatro di Roma - Teatro Nazionale. Una ragazzata di Federica Sciarelli e Felicità...tà...tà uno sguardo su Achille Campanile, prodotto dal Teatro di Roma - Teatro Nazionale.
Nel 2019 Lisistrata di Aristofane, Inda Siracusa. Judith - Un distacco dal Corpo di Howard Barker, Artisti Associati Gorizia.